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建安十九年（214）曹操遠(yuǎn)征孫權(quán)時(shí)有個(gè)細(xì)節(jié)，那就是在留守鄴縣的人選上曹操做出了一項(xiàng)令人意外的安排：曹植負(fù)責(zé)留守，曹丕隨征。
這打破了以往的慣例，更容易讓人展開聯(lián)想。曹植此時(shí)23歲，曹操在這個(gè)年齡剛好擔(dān)任頓縣令，臨行前曹操專門告誡曹植：“我當(dāng)年擔(dān)任頓丘縣令，年齡也是23歲。現(xiàn)在回想那時(shí)的所作所為，至今沒有什么值得后悔的?，F(xiàn)在你也23歲了，希望你自勉！”
對曹丕來說這次隨征一定心事重重，之前他就感覺到了一些對自己不利的信號(hào)，現(xiàn)在這個(gè)信號(hào)更加明顯了。曹操的確在猶豫，他不那么喜歡曹丕，否則就不會(huì)糾結(jié)了。至于原因，除了性格還有曹丕密切交往的那些人，讓曹操心里都感到不踏實(shí)。自開啟政治革新的進(jìn)程以來，曹操覺得始終有一股無形的力量正慢慢浮出水面，反對他的人，其實(shí)曾經(jīng)也擁護(hù)過他，由于政治立場的不同，雙方很難妥協(xié)和調(diào)和，荀彧的死或許是一個(gè)標(biāo)志性事件，但曹操知道事情還沒有完。
世家大族曾是本朝政壇版圖的中堅(jiān)力量，近幾十年來雖然備受宦官和外戚的擠壓和迫害，但對漢室的忠誠一直矢志不改，而曹操嚴(yán)格說來并沒有出身在這個(gè)集體中，頭上反而貼著宦官后人的標(biāo)簽，世家大族肯與曹操合作，擁護(hù)他、支持他，緣于曹操堅(jiān)決與宦官陣營劃清界限的種種努力，緣于世家大族們想借助曹操的力量實(shí)現(xiàn)復(fù)興漢室的期待，但這一路且行且走，雙方發(fā)現(xiàn)各自的心里其實(shí)都有著落差，眼看獻(xiàn)帝的年齡一天天增長，而曹操并無還政的任何表示，一部分士族出身的人心中的不滿便與日俱增。
曹操當(dāng)然洞悉這一切，只是不能挑開明說而已。他最擔(dān)心的是兒子們也卷進(jìn)這場紛爭中，那將是曹氏試圖建立萬世基業(yè)的噩夢，現(xiàn)在曹丕跟司馬懿、陳群這樣的人過從甚密，讓曹操不由得不警惕。
至于曹植，雖然不夠城府，但率直、才思敏捷的特點(diǎn)又讓曹操覺得很像自己。不過，廢長立幼是一個(gè)大忌，對嫡長子世襲制是一種挑戰(zhàn)，后果如何曹操也有些吃不準(zhǔn)。
這段時(shí)間，曹操為立王太子的事一直糾結(jié)著。
曹操就此事私下里征詢了很多人的意見，想聽聽大家對這個(gè)問題的看法，但結(jié)果仍然分歧嚴(yán)重。丁儀、丁廙兄弟倆這段時(shí)間很受曹操的重用，丁儀多次在曹操面前稱贊曹植有奇才，當(dāng)他看出來曹操也有立曹植為太子的意思后，不斷給曹植出謀劃策。
丁廙也在曹操的面前使勁捧曹植：“臨菑侯天性仁孝，為人坦蕩，而且聰明過人，將來一定能成為杰出人物。他還博學(xué)淵識(shí)，文章絕倫，當(dāng)今天下的賢才君子，不問少長，都愿意跟隨他甚至為他而死，這實(shí)在是天佑我大魏，所以才賜給大魏這么好的接班人！”
經(jīng)他們兄弟倆一唱一和，曹操也有些心動(dòng)，他問丁廙：“我確實(shí)很喜歡曹植，這個(gè)不用你來說。我想立他為嗣，你看怎么樣？”丁廙自然毫不掩飾地支持曹植，甚至表明自己愿意以死來保薦曹植，丁氏兄弟的話對曹操產(chǎn)生了很大影響。
除丁氏兄弟，力挺曹植的還有楊俊、邯鄲淳、孔桂等人。
楊俊是邊讓的學(xué)生，跟司馬懿等河內(nèi)郡名士關(guān)系密切，他擔(dān)任丞相掾，在外地當(dāng)過郡太守，職務(wù)不算太高，但素來以善于品識(shí)人物著稱，他曾經(jīng)在奴仆之中提攜了王象這樣的人才。曹操為選嗣問題秘密征求大家的意見時(shí)，也問到了楊俊。楊俊雖然分別講了曹丕和曹植的優(yōu)點(diǎn)，沒有明確說誰是繼承人，但稱贊曹植更多。
書法家邯鄲淳也支持曹植，他初次見到曹植就驚呼他為“天人”，成為曹植的忠實(shí)粉絲。邯鄲淳多次在曹操面前夸獎(jiǎng)曹植，消息傳到曹丕那里，讓曹丕很不高興。
在曹魏陣營里孔桂似乎不是一個(gè)重要人物，但他一度是曹操身邊的紅人，說話很有分量?？坠鹱质辶郑瑳鲋萑?，原是關(guān)中軍閥楊秋的手下，楊秋投降后孔桂有機(jī)會(huì)多次來鄴縣公干，曹操見到孔桂，覺得他是個(gè)人才，就把他留了下來，給了一個(gè)騎都尉的頭銜，讓他平時(shí)隨侍在自己左右。
孔桂確實(shí)有些才能，不然曹操也不會(huì)欣賞他，但他最大的專長還在于會(huì)逢迎拍馬，他善于觀察曹操的意圖，專門挑曹操高興的時(shí)候委婉地陳述自己的建議，很多事情被曹操采納了，讓眾人對孔桂刮目相看。曹操是一個(gè)頭腦比較清醒的領(lǐng)導(dǎo)，孔桂能把曹操奉承好，確實(shí)有些手段，他之所以受到曹操的寵信，除了有些本事、會(huì)察顏觀色外，還與他的業(yè)余愛好有關(guān)，他通曉圍棋，又踢得一腳好球，而曹操是著名的圍棋高手，工作之余孔桂可以陪曹操下下棋，這種“密切聯(lián)系領(lǐng)導(dǎo)”的方式是常人不具備的。
曹操對孔桂很滿意，多次給他賞賜，由于孔桂在曹操面前說話“好使”，很多人都爭相巴結(jié)，也送給他不少財(cái)物，孔桂雖客居鄴縣，但日子過得很滋潤，生活十分奢侈。曹丕對孔桂很重視，想方設(shè)法接近他，但孔桂感到曹植的勝算更大，所以把寶押在了曹植一邊，平時(shí)跟曹植走得很近，對曹丕有所怠慢。
支持曹丕的，主要有桓階、毛玠、邢颙、衛(wèi)臻等人。
擔(dān)任過丞相掾、趙郡太守的桓階勸曹操不要打破長幼順序，應(yīng)該立曹丕為太子，桓階不僅秘密勸諫，還多次公開發(fā)表自己的意見。一些支持曹丕的人被丁氏兄弟視為眼中釘，多次在曹操面前說他們的壞話，全賴桓階竭力勸解周旋才得以保全。
長期在曹操身邊負(fù)責(zé)人事工作、魏國建立后擔(dān)任尚書仆射的毛玠也勸曹操立曹丕，看到曹植受寵，毛玠密諫曹操說：“袁紹因?yàn)闆]有處理好兒子的事，以至于國破家亡，廢立這樣的大事，還是要慎之又慎。”毛玠是迎天子、屯田等重大決策的始倡者，他的話在曹操心中一向很有分量。毛玠一向?yàn)槿苏?，清正廉潔，曹操曾把他比喻為自己身邊的周昌?br/>
邢颙本來擔(dān)任平原侯府的屬官，但他處處以禮法嚴(yán)格約束曹植，又得理不饒人，于是跟曹植發(fā)生了矛盾。后來邢颙轉(zhuǎn)到丞相府工作，參丞相軍事。曹操就立嗣問題征求邢颙的意見時(shí)，邢颙說：“廢長立幼是前世所忌諱的事，希望您能慎重處理。”
衛(wèi)臻是曹操老戰(zhàn)友衛(wèi)茲的兒子，衛(wèi)茲為支持曹操早年的事業(yè)而犧牲，后來曹操每次路過陳留郡都會(huì)派使者前去祭掃他的陵墓。夏侯惇當(dāng)陳留郡太守時(shí)舉薦衛(wèi)臻擔(dān)任本郡的計(jì)吏。一次，夏侯惇命衛(wèi)臻帶夫人出席宴會(huì)，衛(wèi)臻認(rèn)為這與禮法不合，拒絕了，夏侯惇大怒，一氣之下把衛(wèi)臻抓了起來，但馬上又后悔了，趕緊把他放了。
東郡發(fā)生了朱越謀反事件，朱越供認(rèn)衛(wèi)臻參與其中，后來證明是假的，曹操為此專門下令明示衛(wèi)臻的忠誠。后來曹操征衛(wèi)臻為參軍，又追念其父的功勛，賜封衛(wèi)臻為關(guān)內(nèi)侯，轉(zhuǎn)任戶曹掾。丁儀跑過去做衛(wèi)臻的工作，要他支持曹植，被衛(wèi)臻嚴(yán)詞拒絕。
崔琰也反對立曹植，說起來曹植還是崔琰的侄女婿，崔琰長期代曹操主持冀州的工作，魏國建立后擔(dān)任尚書，曹操用密函向大家詢問該立曹丕還是立曹植，崔琰則用公開信的形式回答說：“按照《春秋》之義，立子應(yīng)該以長，五官中郎將仁孝聰明，應(yīng)該繼承正統(tǒng)，我愿以死堅(jiān)持這樣的看法！”
除了上面這些人的支持，曹丕還有兩個(gè)秘密外援，這是曹植不具備的。曹操有很多妻妾，他比較寵愛的除卞氏外還有曹幹的母親王氏，王氏暗中幫曹丕說了不少好話。曹丕有一個(gè)妾姓郭，比較有謀略，曹丕爭太子時(shí)她幫忙出了不少主意，這個(gè)郭氏后來繼甄宓之后成為曹丕的皇后，史稱文德皇后。
以上這些事都見之于正史，完全可以想見還有很多沒有寫到正史里來。這場斗爭從一開始就把很多人牽扯進(jìn)來，從雙方的形勢判斷可以說勢均力敵，如果仔細(xì)分析，曹丕一方略微占些上風(fēng)。
看到下面的意見這么不統(tǒng)一，曹操有點(diǎn)拿不定主意了，他最后問到了一向足智多謀的賈詡。曹操屏退左右問賈詡的看法，賈詡卻不作聲，曹操急了：“我有事問你呢，你不說話是什么意思呀？”賈詡裝著在沉思，半天才說：“屬下剛好想起一些事，所以沒有立即回答?！辈懿賳査氲搅耸裁矗Z詡回答：“想到了袁紹父子和劉表父子。”
曹操一下子明白了賈詡的意思。