千早城是其父楠木正成僅率千人，鐮倉(cāng)幕府五萬(wàn)兵馬無(wú)法接近的城池。正成在此與鐮倉(cāng)幕府軍交戰(zhàn)時(shí)，正儀才四歲，小弟正澄還沒(méi)出生。
　　
　　幕府軍進(jìn)攻時(shí)，楠木黨立即應(yīng)戰(zhàn)。大巖石和圓木從千早城滾落，畠山軍傷亡不斷。在千早城的兩道圍墻上，用大巖石和圓木進(jìn)行的攻擊依然存在。
　　
　　千早城的堅(jiān)固程度與赤坂城不可同日而語(yǔ)。正儀利用千早城的鐵壁防守，戰(zhàn)勝了國(guó)清的攻擊，將戰(zhàn)爭(zhēng)拖入膠著狀態(tài)。
　　
　　五月二十八日，幕府軍有了行動(dòng)。
　　
　　心腹之臣津田武信趕到正儀身邊。
　　
　　“殿下(正儀)，敵人撤退了?！?br/>　　
　　“什么……”
　　
　　正儀和武信一起急忙登上高臺(tái)。
　　
　　包圍千早城的幕府軍留下一部分開始退兵。從包圍千早城開始，半個(gè)月后就撤退了，這比正儀所知道的要早得多。
　　
　　“幕府就這么嚴(yán)重嗎……”
　　
　　站在高臺(tái)上，正儀看著撤退的幕府軍喃喃說(shuō)道。
　　
　　幕府內(nèi)部已經(jīng)沒(méi)有余力繼續(xù)駐守千早城了。
　　
　　攻打河內(nèi)已經(jīng)過(guò)了半年。對(duì)手是堅(jiān)不可摧的千早城，戰(zhàn)爭(zhēng)勢(shì)必會(huì)拖得更久。把兩萬(wàn)士兵留在深山的金剛山腳下，也有軍糧的問(wèn)題。元弘時(shí)期楠木正成的戰(zhàn)斗表現(xiàn)，即使時(shí)過(guò)境遷，也足以讓幕府方猶豫攻城。
　　
　　更有決定性的原因是足利一門的仁木義長(zhǎng)。與將軍家執(zhí)事細(xì)川清氏為首的諸將之間，沖突一觸即發(fā)。攻打赤坂城后，清氏回到京都，在一觸即發(fā)的情況下，將包圍千早城的畠山國(guó)清召回。
　　
　　清氏邀請(qǐng)回到京都的國(guó)清和土岐賴康到自己的府邸。清氏與二人不分上下地坐在車座上。
　　
　　“仁木義長(zhǎng)對(duì)我畠山軍的苦戰(zhàn)嗤之以鼻，他真是個(gè)不知敵我的家伙。”
　　
　　國(guó)清怒不可遏地說(shuō)道。
　　
　　對(duì)此，清氏也大力點(diǎn)頭。
　　
　　“義長(zhǎng)是前任執(zhí)事仁木賴章的弟弟，如此傲慢的態(tài)度實(shí)在令人難以忍受。如果不除掉這個(gè)傻瓜，今后幕府將無(wú)法維持安寧?！?br/>　　
　　“對(duì)了，以前執(zhí)事殿下賜給我的三條西洞院土地上，仁木義長(zhǎng)想要建館，當(dāng)時(shí)我還以為會(huì)引發(fā)戰(zhàn)爭(zhēng)呢?！?br/>　　
　　“土岐大人，我不是出于這種私念才這么說(shuō)的?！?br/>　　
　　國(guó)清勸解憤怒反駁的清氏。
　　
　　“我知道。不管怎樣，我認(rèn)為前任執(zhí)事仁木賴章去世的現(xiàn)在是個(gè)好機(jī)會(huì)?！?br/>　　
　　哥哥賴章亞紀(jì)半年前因病去世。
　　
　　國(guó)清把話說(shuō)完，三人商量著討伐義長(zhǎng)的策略。
　　
　　另一方面，在幕府軍離開的千早城，正儀在大廳里召集和田正武等諸將，說(shuō)明今后的情況。
　　
　　“新九郎(正武)大人，讓你久等了，終于到了我們展現(xiàn)軍力的時(shí)候了?！?br/>　　
　　“什么?事到如今，還要出兵討伐嗎?”
　　
　　每當(dāng)“確。開拍的幕府的進(jìn)攻,我們南傳入造成了極大的軍隊(duì)和國(guó)家。這樣的傳聞,我們這邊者是越來(lái)越居建筑。在這里,是我們世人健在的地方應(yīng)表現(xiàn)出”
　　
　　善于閱讀潮流的正理，正是該抽的時(shí)候抽，該出的時(shí)候出。
　　
　　正武笑著揚(yáng)起嘴角。
　　
　　“他還是個(gè)策士，我知道了，我們?nèi)ビ懛ニ伞！?br/>　　
　　“那么，我來(lái)說(shuō)明對(duì)策吧?！?br/>　　
　　正儀向諸將傳達(dá)作戰(zhàn)計(jì)劃，命令出征。
　　
　　進(jìn)入6月，九死一生的南軍從千早城出發(fā)，奪回了赤坂城和龍泉寺城。進(jìn)而向河內(nèi)平原進(jìn)軍。用電光火石攻占了幕府為了監(jiān)視南軍而駐扎的譽(yù)田森林和譽(yù)田城堡，趕走了幕府方。