李密自從辭去左親侍的職務(wù)后，就屏絕了一切的應(yīng)酬來往，專心讀書，但他看的都是史書，學(xué)習(xí)的都是兵法，并常指揮稚童排兵布陣，雖然隱居了，但只是蟄伏以待天時(shí)罷了。
　　某日，李密坐在牛背上，“隨意”而行，并在牛角上掛書，朗聲而讀，在讀《漢書》的時(shí)候，恰好被楊素遇到了。
　　這當(dāng)然是李密精心準(zhǔn)備的偶遇，這點(diǎn)心思，楊素自然是一眼識(shí)破了，但還是對(duì)李密勤勉讀書的行為大贊了一番，李密因此名氣大漲。
　　之后，楊素還把李密召到自己家中和他交談了一番，感到李密確實(shí)是非同一般，是有真才實(shí)學(xué)的，于是對(duì)楊玄感等兒子道：“李密有如此的見識(shí)氣度，你們都不如他！”
　　因此，楊玄感和李密結(jié)為深交。
　　李密雖出身名門，但父親早逝，家族人丁單薄，即使的遠(yuǎn)系族人，也沒什么人在要職上，加上李密好施財(cái)，使得他家是既沒財(cái)又沒勢(shì)，真正的“名門中的寒門”。
　　楊玄感有時(shí)以此侮弄李密，李密義正言辭的對(duì)楊玄感道：“人應(yīng)該說實(shí)話，怎么能當(dāng)面阿庾奉承？要是在兩軍陣前交戰(zhàn)，大怒喝喊，使敵人震驚懾服，我不如您；但要是指揮天下賢士俊杰各自施展才能，您不如我。怎么可以因?yàn)槟匚惠^高就輕慢天下的士大夫呢！”
　　楊玄感聽后笑了，之后更加的佩服李密了。
　　楊玄感在打算反叛之前，就暗中派家奴到長(zhǎng)安，召李密和他弟弟楊玄挺到黎陽(yáng)來。
　　等到楊玄感終于起兵，并將諸多要事都準(zhǔn)備好后，李密和楊玄挺正好趕到，楊玄感大為高興，立即任命李密作自己的謀主。
　　就在楊玄感認(rèn)為萬事都已俱備之時(shí)，卻發(fā)生了一件讓他感到糟心的事情，他剛剛?cè)蚊膽阎荽淌诽频t，竟然逃回河內(nèi)郡去了。
　　楊玄感于是立即召集眾將，商議下一步的行動(dòng)，眾人七嘴八舌的說著，唯有李密輕搖羽扇，臉帶微笑的坐在那一言不發(fā)。
　　楊玄感向李密請(qǐng)教道：“公常常以拯救百姓為己任，現(xiàn)在正是時(shí)候了！我們的策略將如何呢？”
　　當(dāng)眾人的目光都看向李密時(shí)，李密站了起來，他額銳角方，眼瞳黑白明澈，儀態(tài)出眾，這時(shí)露出強(qiáng)大的自信：“愚有三計(jì)，惟公所擇。”
　　楊玄感道：“愿聞其詳！”
　　李密用羽扇指了指地圖，“今楊廣出征，遠(yuǎn)在遼外，地去幽州，懸隔千里。南有巨海之限，北有胡戎之患，中間只一險(xiǎn)道，理極艱危。今公率兵出其不意，長(zhǎng)驅(qū)入薊，據(jù)守臨渝關(guān)等險(xiǎn)要關(guān)隘，扼住這條路的咽喉，征伐高麗的隋軍歸路便被切斷。
　　高麗人要是知道了，必然追蹤于隋軍之后。楊廣大軍前有高麗，退無歸路，不過旬月，赍糧必盡。到時(shí)吾等舉麾一召，其眾自降，不戰(zhàn)而擒，此為上策也。”
　　李密說了自己的上策后，立即雙眼熱切的看著楊玄感。
　　楊玄感低頭沉思了一會(huì)，最后說了一句：“此計(jì)策太過瘋狂了，你再說其余兩策吧！”